Удачи, Чак!

Чтобы женщина его мечты не влюбилась в другого парня, Чарли Логан должен разрушить проклятие…

Играя в бутылочку / семь минут в раю на вечеринке в 1985 году, 10-летний Чарли «Чак» Логан отказывается от сексуальных домогательств девочки-готки по имени Аниша Карпентер.

В отместку Аниша накладывает на Чака порчу, говоря, что, раз девушка была с ним, «до следующего она будет верной».

В настоящее время Чак — успешный дантист, практикующий в офисе своего лучшего друга Стью, занимающегося пластической хирургией.
Будучи сексуально близок со своей девушкой Кэрол, Чак не может ответить, что тоже любит ее, что побудило ее немедленно расстаться с ним.

Стю и Чак присутствуют на свадьбе одной из бывших подружек Чака, Кэти.

Во время приема Кэти произносит тост за то, что Чак является ее талисманом, что вызывает интерес его соседок по столу.

Чак влюбляется в Кэма Векслера, необычайно неуклюжего, но привлекательного и дружелюбного ученого-пингвина, работающего в парке морских млекопитающих.

На следующий день офис Чака полон женщин. Он спрашивает Стью, изменилось ли что-нибудь в нем; они также обнаруживают, что Кэрол помолвлена из-за того, что Чак является талисманом.

Его свидание в тот вечер хочет заняться с ним сексом из-за обаяния, но ему звонит Кэм, которая сломала себе зуб в результате несчастного случая на работе на выставке пингвинов.

Он лечит ей зуб, но вместо того, чтобы принять денежный платеж, приглашает ее на ужин, но Кэм отказывается, поскольку она эмоционально не готова.

Он возвращается домой и обнаруживает, что к нему подходит секретарша Реба, надеясь, что он станет ее талисманом.

Стю побуждает Чака больше заниматься «сексом без чувства вины», и Чак так и делает.

Однако он все еще испытывает чувства к Кэм и приглашает ее на свидание.

Отношения Чака и Кэма углубляются, но когда Стью звонит Чаку и говорит ему, что все женщины, с которыми Чак спал, вышли замуж, Чак трусит и уходит.

Стью и Чак испытывают проклятие на уродливой тучной женщине по имени Элеонора.

Тем временем Чак притворяется больным и поддерживает отношения с Кэмом на расстоянии по телефону и с помощью компьютерного видео.

Заметив, что Элеонора никого не видела, Чак заставляет Стю пригласить ее на свидание.

После того, как Стю подтверждает, что он сделал это и что Элеонора не влюбилась в него, Чак спешит к Кэму, и они занимаются сексом.
На следующее утро, когда Чак видит по телевизору, как Элеонора счастливо целуется с другим мужчиной, он сердито звонит Стью, который признается, что только притворился, что приглашает ее на свидание.

Обеспокоенный тем, что Кэм теперь найдет свою настоящую любовь, Чак давит на нее все более раздражающими способами, пока Кэм в конце концов не бросает его.

Чак и Стью находят дом Аниши.

Чак просит Анишу снять проклятие, но Аниша отвечает, что проклятие было ненастоящим, что ее любовь тогда была всего лишь детским увлечением.

Она побуждает его отпустить интересующую его девушку, если он действительно любит ее.

Чак договаривается с Кэмом о встрече с Говардом Блейном, писателем-экспертом по пингвинам, которым Кэм восхищается.

Позже Стю и его новая невеста Лара говорят Чаку, что Кэм направляется в Антарктиду с Ховардом.

Чак ловит ее в самолете и умоляет не лететь, но Кэмерон объясняет, что она вернется в среду.
Он оставляет ее с коробкой для колец.

Кэм перезванивает Чаку, и они целуются. Тем временем Аниша вытаскивает свою старую оккультную коробку на память и вынимает булавку из куклы вуду Чака.

Год спустя Чак и Кэм вместе в Антарктиде смотрят на южное сияние в окружении пингвинов.

Во время заключительных титров Стю и Лара, присматривающие за домом, находят секс-видео с участием Чака, Кэма и плюшевого пингвина.