Кристофер Робин

Винни-Пух приходит к уже повзрослевшему Кристоферу, чтобы попросить помощь в поисках потерянных друзей…

Кристофер Робин — мальчик, у которого есть друзья в месте под названием Лес Сотни Акров — Винни-Пух, Тигра, Пятачок, Иа-Иа, Канга, Ру, Сова и Кролик — с каждым из них были большие приключения. Однако позже его отправляют в школу-интернат, поэтому друзья устраивают ему прощальную вечеринку. В то время как все спят после того, как съели торт, Кристофер беседует с Пухом, они оба приходят к выводу, что «ничего не делать часто приводит к чему-то самому лучшему». На месте их встречи Кристофер говорит Пуху, что никогда не забудет его, даже когда вырастет.

Кристофер ходит в школу-интернат, где учитель делает ему выговор за то, что рисовал Пуха во время урока. Некоторое время спустя Кристоферу говорят, что его отец умер. Спустя годы, достигнув совершеннолетия, Кристофер переезжает в Лондон. В автобусе Кристофер встречает и в конце концов женится на архитекторе по имени Эвелин, от которой у него есть дочь по имени Мэдлин. После службы во время Второй мировой войны в качестве солдата он работает экспертом по эффективности в Winslow Luggages. Он пренебрегает своей семьей из-за своей тяжелой работы и также планирует отправить Мэдлин в школу-интернат, полагая, что это принесет им лучшую жизнь. Компания переживает тяжелые времена из-за войны с начальником Кристофера,Джайлз Уинслоу советует Кристоферу сократить расходы на 20%, в основном за счет выбора сотрудников, которых уволить, и представления своего плана в понедельник. Это заставляет Кристофера неохотно присоединиться к своей семье в их загородном коттедже в Сассексе на выходные. На следующее утро, попрощавшись с ними, Кристофер замечает рисунок, на котором изображены он и Пух, когда Мэдлин оставила ему записку. Но прежде чем поставить его, он идет на работу и случайно опрокидывает банку с медом.

Тем временем Пух просыпается и делает упражнения. После того, как он понимает, что его мед ушел, он идет в дом Пятачка, затем в дом Кролика, затем в дом Иа-Ё, но его друзей там нет. Пух оказывается в Лондоне. Он воссоединяется с Кристофером, который шокирован, увидев Пуха, но забирает его к себе домой после того, как сосед беспокоил Кристофера по поводу карточной игры. После ночи и утра хаоса (в том числе, когда Пух ломал все полки на кухне в поисках меда), Кристофер на следующем поезде сопровождает Пуха обратно в Сассекс, взяв с собой рабочие документы.

Эти двое входят в Лес Сотни Акров. Кристофер раздражен рассеянностью Пуха и его страхом перед Слонопотамами и Вузлом и сердито говорит Пуху, что он больше не ребенок, прежде чем двое разделяются в тумане. Попав в «Ловушку Слонопотама», которую затем заливает дождь, пропитывая его и его вещи, Кристофер обнаруживает Иа и Пятачка, которые ведут его к остальным, прячущимся в бревне из-за страха перед Слонопотамом. Не в силах убедить своих друзей, что он действительно Кристофер Робин, он притворяется, что победил Слонопотама, чтобы убедить их. Наконец поняв, что он Кристофер Робин, они радостно приветствуют его. Когда они воссоединяются с Пухом на месте встречи. 

На следующее утро Кристофер, понимая, насколько он опоздал, мчится из леса Сотни Акров, чтобы выступить с презентацией в Лондоне. Он встречает свою семью и, не желая рассказывать им о своих старых друзьях в Лесу Сотни Акров, внезапно уезжает, расстроив Мэдлин. Пух обнаруживает, что Тиггер удалил рабочие документы Кристофера, когда сушил его портфель, поэтому Пух, Тигра, Пятачок и Иа решают поехать в Лондон, чтобы вернуть его. Они встречают Мэдлин, которая узнает их по рисункам своего отца. Она присоединяется к ним, желая отговорить отца насчет школы-интерната.

Кристофер говорит Джайлзу, что он на самом деле Woozle. Уинслоу унижен, когда обнаруживается, что он ничего не внес в план, так как играл в гольф все выходные. Позже Кристофер вместе с Пухом, Иа, Пятачком и Тиггером ведет свою семью в Лес Сотни Акров, чтобы встретиться с остальными своими друзьями. Затем он и Пух вместе переживают нежный момент в их особенном месте.