Да, возможно...

Политический консультант пытается объяснить своей 11-летней дочери его предстоящий развод и прошлые отношения…

Уилл Хейс работает в рекламном агентстве в Нью-Йорке и находится в разводе с женой Сарой. После первого урока по половому воспитанию его 10-летняя дочь Майя настаивает на том, чтобы услышать историю о том, как познакомились ее родители. Уилл уступает, но меняет имена и некоторые факты, оставляя Майю гадать, какая из женщин из его прошлого — Сара, ее мать.

Уилл начинает свою «загадочную историю любви» в 1992 году, когда он уезжает из Мэдисона, штат Висконсин, к своей подруги по колледжу, Эмили Джонс, чтобы работать над кампанией Клинтона в Нью-Йорке. Там он встречает «Эйприл Хоффман», сотрудника кампании, и доставляет посылку от Эмили ее подруге по колледжу «Саммер Хартли». Пакет оказывается дневником Саммер, который прочитал Уилл, узнав, что у нее был короткий роман с Эмили. Саммер встречается со своим профессором Хэмптоном Ротом, но спонтанно целует Уилла.Он рассказывает Эйприл о своем плане сделать Эмили предложение и репетирует свое предложение; Эйприл отвечает: «Определенно, может быть». Они идут в ее квартиру, где Уилл замечает ее многочисленные копии Джейн Эйр. Она объясняет, что ее отец дал ей копию с личной надписью незадолго до своей смерти, но позже книга была утеряна. Она потратила годы на поиски подержанных книжных магазинов и собирает любой экземпляр с надписью. Эйприл и Уилл целуются, но он резко уходит. На следующий день Эмили приезжает в Нью-Йорк. Уилл пытается сделать предложение, но Эмили признается, что спала с его соседом по комнате, и призывает его двигаться дальше и преследовать свои амбиции.

После избрания Клинтона Уилл открывает фирму по политическому консультированию и поддерживает тесные контакты с Эйприл, путешествуя по миру. Он встречает Саммер, которая теперь журналист и у них начинаются отношения. Уилл узнает, что Саммер написала статью, которая разрушит кампанию его кандидата. Он просит ее не публиковать это, но она отказывается, и Уилл прекращает их отношения. Статья подрывает кампанию, разрушая политическую карьеру Уилла.

Спустя годы Эйприл обращается к Уиллу, который впал в депрессию, в то время как у нее есть новый парень по имени Кевин. Она устраивает Уиллу вечеринку по случаю дня рождения, воссоединяя его со своими старыми коллегами. Он в пьяном виде признается Эйприл, что любит ее, что приводит к спору о состоянии их жизни. Проходя мимо книжного магазина, он находит подписанную копию Джейн Эйр, которую Эйр подарил ей отец. Он идет в квартиру Эйприл, чтобы отдать ей книгу, но отказывается от этого, когда встречает Кевина, который живет с ней. Уилл встречает Саммер, которая говорит ему, что беременна, и приглашает его на вечеринку, где он воссоединяется с Эмили, которая недавно переехала в Нью-Йорк.

В настоящем Майя делает вывод, что Эмили — ее мать. Майя надеется, что ее родители воссоединятся, Уилл уверяет Майю, что она — счастливый конец истории.

Распаковывая вещи в своей новой квартире, Уилл обнаруживает книгу Эйприл. Уилл понимает, что он несчастен без Эйприл, имя которой он не изменил в истории, как он сделал с «Эмили / Сарой» и с «Саммером», настоящее имя которой Наташа. Уилл и Майя идут в квартиру Эйприл, и он пытается объяснить ей свои доводы, но она не пускает их внутрь. Когда Уилл и Майя уходят, Эйприл бежит за ними. Уилл объясняет, что он сохранил книгу как единственное, что у него осталось от нее. Эйприл приглашает их рассказать ей историю, и они с Уиллом целуются.